С этим монастырём связана одна очень интересная легенда. В XVI веке уроженец Тутаева (тогда это был город Романов-Борисоглебск) был по своим торговым делам под Казанью. Известно, что звали его Герасим, и что у него была больная рука.
И вот однажды Герасиму приснился сон, в котором явилась Пресвятая Богородица. Она сказала ему, что он исцелится, если пойдет в определённую лавку и купит там икону, а затем отвезет её в Романов и возведет там храм. Герасим нашёл ту лавку и приобрел указанную икону. И вот, когда он взял образ правой, больной рукой, произошло чудесное исцеление. В благодарность он, конечно же, отвёз икону в Романов-Борисоглебск, как и просила Богородица. Это было в 1588 году. Икона пробыла там 21 год, явив миру немало чудес.
В мае 1609 года Романов осадили поляки. Чтобы защитить и сохранить икону, поручик Яков Любский увёз её в Ярославль. Местные жители знали о чудотворной силе образа и верили, что именно он впоследствии помог городу выстоять в 24-дневной осаде. В благодарность они поставили деревянную церковь в честь иконы, а вокруг построили кельи, чтобы разместить монахинь из сгоревшего монастыря.
В 1649 году началось строительство каменного собора Казанской Божией Матери. Потом его не раз перестраивали, разбирали и возводили заново. В советское время монастырь упразднили, а собор переделали под архив. Лишь в 2001 году в нём вновь начались богослужения.
Сейчас – это один из наиболее почитаемых храмов Ярославля. В нём хранятся мощи святителя Агафангела (Преображенского). А вот судьба легендарной иконы, к сожалению, так и осталось неизвестной: сейчас в соборе висит её список.
