Как гласят летописи Милана, средневековые ворота Тичинезе были построены ещё в XII веке. В 1171 году, с большими потерями пережив нападение варварских отрядов под предводительством легендарного Фридриха Барбароссы, власти задумались о надёжной защите города от действий потенциальных неприятелей. Вскоре вокруг Милана выросла прочная каменная стена, главным входом которой служили ворота Тичинезе. Кроме того, имелось ещё 10 малых ворот, однако, они были сооружены с куда меньшим размахом.
До наших дней эти сведения сохранились благодаря итальянскому летописцу Бонвесину де ла Риве, создавшему свой исторический трактат в 1288 году. Однако, сейчас уже сложно с точностью сказать, как в действительности выглядели упомянутые им средневековые ворота. Дело в том, что в течение восьми последующих веков это сооружение Милану было не особо необходимо – неприятели городу практически не угрожали. Кроме того, массивные ворота мешали свободному прохождению людей и повозок. Поэтому фрагменты средневекового памятника и части стен нередко разрушали сами горожане.
Примерный облик ворот во второй половине XIX века восстановил архитектор Камилло Бойто, однако, многие критики приходят к выводу, что он работал, опираясь исключительно на своё представление о воротах Тичинезе…
