Феодоровский монастырь был основан в начале XIV века, после победы переславцев над тверичами во время одной из войн между князьями за господство над Переславлем. Освятили монастырь в честь святого Феодора Стратилата, покровителя воинов.
Спустя два с половиной века монастырь взял под свою личную опеку царь Иван Грозный, поскольку в 1557 году его жена Анастасия Романова родила сына, которого нарекли Феодором. Получив приличную финансовую поддержку от самого царя, монастырь буквально преобразился. Перво-наперво решено было построить храм во имя Феодора Стратилата и в честь рождения царевича. Это была первая каменная постройка монастыря и самая главная.
Собор представлял собой кирпичное квадратное здание с пятью главами и тремя апсидами. С северо-западной стороны располагалась колокольня в стиле барокко, которая, к сожалению, не уцелела. В 1886 году появилась стилизованная галерея, окружающая здание с трёх сторон, с одноглавыми приделами в восточной части. Ещё ранее, в 1704 году были обновлены обветшавшие от времени паперти.
Иван Грозный поручил московским иконописцам нарисовать несколько икон для собора; некоторые из этих старинных реликвий сейчас хранятся в Переславском музее.
